沖縄暮らしが合っているかどうかは、実際は住んでみないと分からないでしょう。

可能であれば少しの間滞在し、沖縄での暮らしを体験してみてはいかがでしょうか。
ウィークリーマンションやマンスリーマンションも数多くあります。

私は独身での移住でしたが、家族で移住となると、さらにハードルがあがるかもしれません。

移住をする上での一つのポイントは、「人生に何を求めるか」ではないでしょうか。

「自分の人生にとって何が大切か。家族にとっての幸せは何か。
これからの人生で、時間とエネルギーを掛けて、大事にしていきたいことは何なのか？」
こういうことを、家族みんなで話し合ってみる。

それが、移住への最初のステップになるかもしれません。