箱根を抜けていた旧東海道の名残を残すエリア。畑宿はその名のとおり戦国時代の宿場で、江戸時代には小田原宿と箱根宿の山越えの休憩地点であった集落。伝統工芸である箱根寄木細工の発祥の地で、職人の実演を見学できる店もある。ここから芦ノ湖畔までは往時のままに石畳の道が残り、歴史情緒を満喫しながらのハイキングが楽しめる。途中には江戸時代から300年以上の歴史を誇る「甘酒茶屋」があるので、いにしえの旅人が疲れを癒した名物の甘酒と力餅を味わいたい。