大多喜は、大多喜藩10万石の城下町。城は戦国大名である真里谷氏によって築かれ、のちに徳川四天王に数えられた本多忠勝により、大改修されたものと考えられている。現在は、土塁と堀跡、井戸などが残るのみだが、天守が再建され、「千葉県立中央博物館大多喜城分館」になっている。城下にはかつての豪商の館である「渡辺家住宅」や石畳の酒蔵小路などが残っており、城下町の趣を今に伝えている。「夷隅神社」は歴代の藩主の崇敬を集めた社で、縁結びの神として知られている。