701（大宝元）年、日本初の行政法・民法・刑法をそろえた本格的な法律である大宝律令が定められ、これに基づいて都と地方を結ぶ７つの官道の整備が進められました。そのうちのひとつである「東山道（とうさんどう）」は、現在の地名でいうと滋賀から岐阜、長野、群馬を経由、栃木を通過して宮城や岩手、秋田に至る、当時としては最も長い道でした。栃木県内のルートを見ると、上野国（こうづけのくに）（群馬）の新田（にった）から足利に入り、佐野、栃木へと両毛（りょうもう）地域を進み、宇都宮から鬼怒（きぬ）川を渡って、黒羽（くろばね）、那須を通過して白河に至るものでした。

鎌倉時代になると、幕府のある鎌倉と各地を結ぶ、いわゆる鎌倉街道が整備されるようになります。鎌倉時代の歴史書である『吾妻鏡（あづまかがみ）』などを見ると、鎌倉から東北へ向かう鎌倉街道の中道（なかつみち）は「奥大道（おくだいどう）」とも呼ばれ、下総（しもうさ）・古河（こが）から下野に入り、小山から宇都宮、喜連川（きつれがわ）から芦野（あしの）を縦貫して白河へ至る幹線道として重要視されていたことがわかります。

徳川家康によって江戸幕府が開かれ、太平の世が訪れた近世、下野の街道と、沿道の宿場や村落は大いに発達します。まず江戸・日本橋から発し、小山、宇都宮を経て、家康の墓所をおいた日光を結ぶ街道が、「日光街道（日光道中（どうちゅう））」として整備されます。そのうえで、宇都宮から分岐して東北に向かう幹線の街道は、「奥州（おうしゅう）街道（奥州道中）」と呼ばれるようになりました。

さらに、朝廷の使者が京都から日光へ向かう「日光例幣使（れいへいし）街道」も整備されます。こうした交通網の整備は、結果として地域内での物産の移動を促し、それによって新たな産業や物流がおこり、それに合わせて脇往還（わきおうかん）（脇街道）や河川交通も発達していきました。

そして現在、栃木県内の基幹となる街道が国道４号です。東京日本橋から青森県に至る国内最長の国道で、江戸時代の奥州街道を前身として整備されました。栃木県内では、小山市から宇都宮市、さくら市、矢板市、那須塩原市を経て、福島県白河市に至ります。さらに、国道４号に沿うようにして東北自動車道が整備され、栃木と東日本の物流を支えています。

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