宇喜多氏と織田軍の連合軍が備中を切り崩しにかかることは、容易に想像がつきます。毛利輝元は国境線を維持するために、備前と備中の国境に対織田軍防衛ラインを築くことを命じます。備中の国境線に沿う形で整備された城は「境目七城（さかいめしちじょう）」と呼ばれ 、織田軍を迎え撃つ態勢を整えます。

備中高松城は、この「境目七城」のうちの一つです。境目七城の中では最も規模が大きく、主城として位置づけられていたと考えられています。この当時は毛利氏への忠誠心が厚い清水宗治（しみずむねはる）が城主を務めていました。

備中は当時毛利の支配下にありました。宇喜多の備中侵攻を食い止めるため、毛利は備中の国境に沿って、北から、宮路山城・冠山城・備中高松城・加茂城・日幡城・庭瀬城・松島城を築きます。
国土地理院標準地図（タイル）を元に作成。

1582（天正10）年3月15日、秀吉率いる2万の織田軍が毛利討伐のために姫路（ひめじ）を出立。宇喜多領に入り、毛利攻めの準備を始めます。寝返り工作を得意とする秀吉は、黒田官兵衛（くろだかんべえ）と蜂須賀小六（はちすかころく）を備中高松城に派遣。清水宗治に毛利を裏切るように進言しますが、宗治はこれを拒否。秀吉はやむなく、力攻めに方針を転換します。

4月20日、宮路山城（みやじやまじょう）と日幡城（ひばたじょう）が落城。4月25日には激戦の末、冠山城（かんむりやまじょう）も落城します。秀吉軍はそのまま部隊を移動させ、備中高松城に進軍しました。石井山に秀吉と黒田官兵衛、 八幡（はちまん）山に宇喜多勢、生石（おいし）神社に加藤清正（かとうきよまさ）がそれぞれ布陣。備中高松城は、完全に取り囲まれてしまいます。しかし清水宗治は、全く動じませんでした。4月26日には一番近くに布陣していた堀尾吉晴（ほりおよしはる）の陣に総攻撃をかけ、426人を討ち取ります。この攻撃を皮切りに、毎日のように周辺で小さな戦闘が繰り返されることとなります。5月2日には宇喜多勢が1万の軍勢で総攻撃をかけますが、備中高松城は落ちません。攻めあぐねる秀吉に、黒田官兵衛が提案したのが「水攻め」です。

秀吉は、足守川（あしもりがわ）の流れを城周辺に引き込むように堤防を築堤。5月8日から工事を進め、5月20日には総延長約2.7km・基礎22m・高さ8m・ 天端（てんば）（一番高い部分）11mの堤防を築き上げます。工事期間わずか12日という、突貫工事でした。「米俵に土を詰めて堤防に置いたら、米俵1俵につき米1升と銭100文をやる」と喧伝し、近隣の農民に協力させたという説がありますが、城の周辺は人口1000人程度の小さな集落 で、人海戦術を行うには心もとない人口です。実際は1万人の将兵で取り囲んでから、2万人で土木工事に当たらせたのではないかと推察されています。兵糧や兵の補給をさせないため、堤防の上には多数の櫓やぐらを配置。梅雨時ということもあり、備中高松城はわずかな時間で水没したといわれています。

5月21日になって、備中高松城付近に毛利の援軍4万が到着します。しかし時すでに遅く、水没した城を前に手は出せませんでした。ただ、ここで気になるのが毛利軍の布陣です。吉川元春は8000人の軍で庚申（こうしん）山に、小早川隆景は1万2000人の軍で 日差（ひさし）山に布陣するのですが、いささか備中高松城から距離が離れすぎています。日差山と備中高松城は10km以上離れていますが、当時の行軍平均時速は1km程度で、急いでも時速2km程度がせいぜい。たとえ援軍がいたとしても駆け付けるまでに5時間以上かかるのでは、戦力として期待するのは難しい位置です。毛利軍は援軍として駆け付けたというより、和睦・講和を見越して動いた可能性もあります。

国土地理院標準地図（タイル）を元に作成。

秀吉軍が陣払いの準備を始めた6月5日、遅ればせながら毛利側に信長横死を告げる密使が届きます。無防備な秀吉軍を背後から攻めることはできたはずですが、毛利軍は追撃を行いませんでした。「中国大返しの殿（しんがり）を務めた黒田隊が、陣払いの際に堤防を決壊させたせいで下流に大洪水が発生し、その対応に追われた」、「講和を破棄して追撃しようとした吉川元春を、小早川隆景が止めた」など諸説あり、事情があって追撃できなかったのか、あえて追撃しなかったのかは分かりません。しかし秀吉は天下統一後、毛利（特に小早川家）を厚遇しています。備中高松城での早期和睦とその後の行動が、毛利の命運を決めたことは間違いないでしょう。

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